蒋介石1924年出任黄埔军校校长，可谓其人生际遇的关键转折点，自此之后，数年之间一跃成为国民政府党政军的核心领导人物。蒋能够走入民国政治舞台的核心，与他自身的政治谋略及客观社会政治环境固然密切相关，但国民党内外众多政治精英的鼎力支持，亦是不容忽视的原因。对蒋介石而言，吴稚晖可以说是一个坚定的合伙人。

吴稚晖，1865年出生于江苏武进，原名吴朓，后改名吴敬恒，字稚晖，1891年考中举人，1901年留学日本东京高等师范，1902年归国，利用《苏报》鼓吹革命，后因《苏报》案发被迫流亡英国。1905年，吴加入中国同盟会，长期追随孙中山从事革命活动，是国民党的元老级人物。同时，吴稚晖对克鲁泡特金的"互助论"兴趣浓厚，是近代中国宣扬无政府主义的主要代表人物。

吴稚晖身材矮胖，秃顶圆脸，终年布衣，钱物放在布包里，烈日当头也必夹一把雨伞。他一生没有坐过轿子，也不忍心坐黄包车，连小汽车也很少坐，出门也不带秘书随从，独来独往，俨然一副土老儿形象。吴虽其貌不扬，但在政治上却不容小觑，其后半生始终是蒋介石的重臣，连任国民党中央监察委员、国民政府委员等要职，更是坚定的反共派。

1924年国共合作时，吴稚晖正身处北京，他看到国民党一些重要干部四处奔波，无暇顾及子女，故而计划筹办一所海外预备学校。此议得到蒋介石、汪精卫、孙科等人的大力赞同，他们各将其子女共24人送往北京，由吴负责教育照顾。蒋经国因参加五卅运动被校方开除，蒋介石也把他送到吴稚晖那里，吴稚晖则单独为他授课。因蒋经国准备赴苏留学，吴特意为其请了一个俄文教师教习俄文。蒋经国多年后仍对吴的教诲感念不已："尤其是当我的年纪渐渐地大起来的时候，更体会到当年先生教诲后辈的用心"。